Het Debian installatiesysteem bestaat uit een aantal modules die zijn ontwikkeld om een specifieke taak uit te voeren tijdens de installatie. Elke module voert zijn taak uit, waarbij vragen kunnen worden gesteld aan de gebruiker als dat voor die taak nodig is. Als er geen probleem optreedt, wordt vervolgd met de eerstvolgende module in de cyclus zonder dat daarvoor interactie met de gebruiker nodig is (anders dan voortgangsinformatie). Als er wel een probleem optreedt, wordt een scherm met een foutboodschap getoond en kan het menu van het installatiesysteem worden getoond zodat de gebruiker een alternatieve actie kan selecteren. Als er geen problemen zijn, zal de gebruiker het menu van het installatiesysteem nooit zien, maar gewoon de achtereenvolgende vragen voor iedere module beantwoorden.
Aan de vragen zelf wordt een prioriteit toegekend. En de prioriteit van de vragen die moeten worden gesteld, kan worden ingesteld. Dit betekent dat, als voor de prioriteit HIGH (de standaard waarde) is gekozen èn het installatiesysteem zelf kan bepalen welke acties nodig zijn èn het niet noodzakelijk is dat de gebruiker op de hoogte is van mogelijke alternatieve keuzen, dan zal het installatiesysteem zelf de keuze maken en de vraag niet tonen. Meldingen van kritische fouten hebben een prioriteit CRITICAL waardoor de gebruiker altijd geïnformeerd zal worden.
Het is mogelijk dat gevorderde gebruikers zich meer thuis voelen met een menugestuurde interface, waarbij niet het installatiesysteem automatisch elke stap in volgorde uitvoert maar elke stap door de gebruiker zelf wordt bepaald. Om het installatiesysteem op een handmatige, menugestuurde manier uit te voeren, moet het opstartargument DEBCONF_PRIORITY=medium worden toegevoegd.
De standaard schermweergave van het installatiesysteem is karakter georiënteerd (dit in tegenstelling tot de tegenwoordig meer vertrouwde grafische interface). De muis is in deze omgeving niet actief. Dit zijn de toetsen waarmee u kunt navigeren binnen de diverse configuratieschermen. Om `vooruit' of `terug' te gaan tussen getoonde knoppen of selecties, gebruikt u de pijl rechts of Tab toets, respectievelijk de pijl links of Shift-Tab. Met de pijlen omhoog en omlaag selecteert u de verschillende regels in een schuifbare lijst en verschuift u ook de lijst zelf. Daarnaast kunt u, bij lange lijsten, een letter intoetsen waadoor meteen het deel van de lijst zal worden getoond waarvan de regels met die letter beginnen. Ook kunt u met Pagina omhoog en Pagina omlaag de lijst per pagina verschuiven. Met de spatiebalk selecteert u opties, bijvoorbeeld bij een keuzevak. Gebruik Enter om keuzes te activeren.
Foutmeldingen worden omgeleid naar de derde console (bekend als tty3). U kunt toegang krijgen tot deze console door op linker Alt-F3 te drukken (houd de linker Alt toets vast terwijl u de F3 functietoets indrukt); u keert terug naar het hoofd installatiescherm met linker Alt-F1.
Deze meldingen kunnen ook worden teruggevonden in /var/log/messages. Na de installatie wordt dit logbestand gekopieerd naar /var/log/installer.log op uw nieuwe systeem. Andere installatiemeldingen kunnen tijdens de installatie worden gevonden in /target/var/log/debian-installer/ en, nadat de computer opnieuw is opgestart met het nieuwe systeem, in /var/log/debian-installer/.