Caso precise de informações sobre um programa em particular, você deverá primeiro tentar o man programa ou info programa.
Existem várias documentações interessantes em /usr/share/doc também. Em particular o /usr/share/doc/HOWTO e a /usr/share/doc/FAQ contém várias informações interessantes. Para enviar falhas, veja /usr/share/doc/debian/bug*. Para ler sobre assuntos específicos da Debian sobre determinados programas, veja /usr/share/doc/(nome do pacote)/README.Debian.
A página internet da Debian contém uma grande quantidade de documentação sober a Debian. Em particular, veja a FAQ da Debian e os Arquivos das Listas de Discussão da Debian. A comunidade Debian oferecerá o suporte a ela mesma; para se inscrever a uma ou mais listas de discussão da Debian, veja a página Inscrição em Listas de Discussão.
Uma fonte geral de informações sobre o GNU/Linux é o Projeto de Documentação do Linux. Lá você encontrará os documentos HOWTOs e referências para outros pontos de informações bastante valiosas sobre partes do sistema GNU/Linux.